Аннотация:Соединение SF2312, обладающее антибактериальным и противоопухолевым действием за счёт ингибирования енолазы [1], является фосфорсодержащим пятичленным гетероциклом. Структурно похожие на это соединение амидными фрагментами пятичленные гидантоины 1, содержащие связь «азот-фосфор», изучаются в нашей научной группе. В ряде работ [2,3] уже упоминается синтез похожих соединений и была изучена их пестицидная активность. Нами был получен ряд гидантоинов 1a-h с умеренными выходами (10-49%): исходные гидантоины депротонировались в присутствии NaH в ТГФ, затем к полученным солям добавляли диэтилфосфохлоридат 2. Реакцией гидантоинов 1a-h с TMSBr, а затем с метанолом выделить целевые амидофосфорные кислоты 3 не удалось, на что указывает большое количество сигналов в спектрах 31P. Было выявлено, что 3-фенил-2-тиогидантоин 4 в таких же условиях вступает в реакцию по атому азота, нежели по атому серы, образуя гидантоин 4a (54%), что было косвенно определено по HMBC 1H-31P корреляции; известно, что при реакции тиогидантоина 4 с метилиодидом в щелочных условиях образуется продукт присоединения по атому серы [4]. Ряд полученных соединений показал фитотоксичность с диаметром некроза 1-2 мм против бодяка полевого и однодольных, а также отсутствие антибактериальной активности. Нами планируется дальнейшая работа по получению амидофосфорных кислот 4 другими доступными средствами. Литература 1. P. G. Leonard, N. Satani, D. Maxwell, Y.-H. Lin, N. Hammoudi, Z. Peng, F. Pisaneschi, T. M. Link, G. R. Lee IV, D. Sun, B. A. B. Prasad, M. E. Di Francesco, B. Czako, J. M. Asara, Y. A. Wang, W. Bornmann, R. A. DePinho, F. L. Muller. Nat. Chem. Biol., 2016, 12, 1053–1058. 2. T. Koyanagi, H. Okada, O. Imai, T. Toki, T. Haga. J. Pestic. Sci., 1997, 22, 187–192. 3. S. Asao, Y. Hirada, Y. Nakayama, C. Takayama, S. Yamamoto. Патент DE2925303, 1980. 4. J.-R. Chérouvrier, F. Carreaux, J. Bazureau. Molecules, 2004, 9, 867–875.
