Аннотация:История взаимоотношений Российской империи со своими «малыми» союзниками во время войны Второй антифранцузской коалиции (1798-1802), дипломатическая подготовка военных действий и вклад в эту подготовку конкретных сотрудников российского внешнеполитического ведомства (Государственной коллегии иностранных дел) – темы, требующие более глубокого изучения на основе архивных материалов. Предмет настоящего исследования – малоизученный эпизод биографии российского дипломата А. Я. Италинского (в конце XVIII века служившего советником посольства Российской империи при дворе короля Обеих Сицилий), с июля 1799 г. выполнявшего обязанности «уполномоченного по военным делам», которые потребовали от него установления прямого взаимодействия с Сицилийским двором, вице-адмиралом Ф. Ф. Ушаковым и другими командующими союзных сил. Опираясь на принципы историзма и объективности, используя общенаучные методы и специальные методы исторического исследования, автор детально реконструирует деятельность А. Я. Италинского весной – осенью 1799 г., основываясь как на официальных дипломатических донесениях, так и на материалах личного архива дипломата. В статье подробно исследуются причины нового назначения А. Я. Италинского, рассматриваются особенности восприятия российскими дипломатами подавления Неаполитанской революции, анализируется роль А. Я. Италинского в переговорах Ф. Ф. Ушакова с Сицилийским двором и британским контр-адмиралом Г. Нельсоном, итогом которых стало фактическое подчинение действий российской эскадры региональным интересам сицилийского кабинета, стремившегося к обеспечению безопасности Неаполя и борьбе с расширением австрийского влияния в Центральной Италии. Особое внимание автор уделил пребыванию А. Я. Италинского вместе с эскадрой Ушакова в Неаполе, проанализировав характер переписки Италинского с адмиралом и королевской администрацией, а также роль дипломата в организации похода русского отряда на Рим и подготовке несостоявшейся экспедиции на Мальту. Признавая несомненные заслуги А. Я. Италинского в деле поддержания связи между вице-адмиралом Ф. Ф. Ушаковым и неаполитанской администрацией, автор приходит к выводу, что личные взгляды дипломата, наряду с целым рядом других факторов, неминуемо должны были повлиять на характер деятельности российской эскадры, осенью 1799 г. фактически оказавшейся в зависимости от планов и распоряжений Сицилийского двора.