Аннотация:В статье представлены возможные траектории сопоставительного анализапредлогов и единиц предложного типа близкородственных языков (русского, украинского и болгарского). На примере предлога ПО показаны проблемы, возникающие при лексикографическом описании первообразных предлогов в двуязычном словаре: необходимость учета управления предлога; типа синтаксемы, формируемой предлогом; значения предлога; наличия производных предложных единиц и конструкций, включающих первообразный предлог. Продемонстрированы также грамматические траектории сопоставительного анализа: сопоставление предлогов одного семантического типа (на материале предложных единиц, выражающих условие), одного структурного типа (на материале структурно-сложных первообразных предлогов), одного источника грамматикализации (на материале предложных единиц, включающихлексему "лицо"), а также сравнение парадигм предлогов (на примере конверсивов).