Аннотация:Целью настоящей работы является исследование возможности применения реакций Pd-катализируемого аминирования 6,7-дибром-2,3-дифенилхиноксалина для синтеза различных полиокса- и полиазамакроциклов, аннелированных с 2,3-дифенил-6,7-диаминохиноксалином (Схема 1). Схема 1. Pd-катализируемый синтез макроциклов на основе 6,7-диаминохиноксалинаНайдены каталитические условия для получения полиоксадиаза- и полиазамакроциклов, отличающихся числом донорных атомов, размером и конформационной гибкостью цикла, с хорошими выходами (до 77%). Свойства полученных лигандов в растворе исследовались методами спектрофотометрии и спектрофлуориметрии. Показано, что данные соединения обладают ярко выраженной люминесценцией. В апротонных растворителях синтезированные макроциклы обладают высокими квантовыми выходами люминесценции (до 70%) с максимумами эмиссии в синей области спектра. При переходе к протонным средам квантовые выходы сохраняются (до 64%), а максимум эмиссии смещается в зеленую область спектра. На примере катионов меди(II) исследовано влияние структуры лиганда на состав образующихся комплексов и их устойчивость. Изучено протонирование некоторых макроциклов в водной среде. Показано, что интервал pH-перехода и спектральный отклик зависят от строения макроциклического рецепторного фрагмента. Значительные изменения поглощения и эмиссии макроциклов при различных значениях pH, заметные невооруженным глазом, позволяют рассматривать их в качестве биканальных pH-индикаторов, работающих в водных средах.
