Аннотация:В статье анализируются способы определения направления и расстояния до мест отдыха и населенных пунктов, применявшиеся путешественниками в поездках по дорогам псковского пограничья в XVI-XVII вв. Для снижения риска дезориентации на местности иностранцы предпочитали нанимать проводников и профессиональных перевозчиков. На этапе планирования маршрута путешественники изучали изданные дневниковые записи, знакомясь с чужим опытом поездок в пограничье. Передвигаясь по дорогам, люди ориентировались по звездам и использовали традиционные дорожные ориентиры. Подробно анализируется практика использования монументальных, намогильных, памятных крестов в качестве дорожных ориентиров.