Domino Staudinger/aza-Wittig/Mannich Reaction: An Approach to Diversity of Di- and Tetrahydropyrrole Scaffolds

Pavlova, A.S.; Ivanova, O.A.; Chagarovskiy, A.O.; Stebunov, N.S.; Orlov, N.V.; Shumsky, A.N.; Budynina, E.M.; Rybakov, V.B.; Trushkov, I.V.

Авторы: Pavlova A.S., Ivanova O.A., Chagarovskiy A.O., Stebunov N.S., Orlov N.V., Shumsky A.N., Budynina E.M., Rybakov V.B., Trushkov I.V.
Журнал: Chemistry - A European Journal
Том: 22
Номер: 50
Год издания: 2016
Издательство: John Wiley & Sons Ltd.
Местоположение издательства: United Kingdom
Первая страница: 17967
Последняя страница: 17971
DOI: 10.1002/chem.201604056
Аннотация: Открыта инициируемая фосфинами домино-реакция гамма-азидокарбонильных соединений с различными (тио)карбонильными соединениями (альдегидами, изоцианатами, изотиоцианатами, сероугеродом). Предложенная домино-последовательность, включающая реакцию Штаудингера/аза-реакцию Виттига/реакцию Манниха, положена в основу методов синтеза широкого спектра соединений: полифункциональных пирролидинов, 2-аминопирролинов, 2-тиоксопирролидинов, тетрагидропирроло[2′,3′:3,4]пирроло[1,2-a]индолов. В том числе, предложен метод получения оптически активных цис-пирролидинов и аминопирролинов из легко синтезируемых энантиомерно чистых (2-азидо-2-арилэтил)малонатов. Показано, что направленная модификация полученных ди- и тетрагидропирролов открывает простые пути к синтезу более сложных полициклических структур. Так, окислительная циклизация аминопирролинов фенилиодозодиацетатом приводит к формированию трициклической системы пирроло[1,2-a]бензимидазола. При использовании в этом домино-процессе в качестве карбонильной компоненты о-нитробензальдегида восстановление продукта приводит к самопроизвольной циклизации с образованием производных пирроло[3,2-c]хинолина, структурного фрагмента мартинелловой кислоты и многих других физиологически активных соединений.
Добавил в систему: Иванова Ольга Александровна

	ИСТИНА	Войти в систему Регистрация
	ИСТИНА ПсковГУ
	Главная Поиск Статистика О проекте Помощь

ИСТИНА

ИСТИНА ПсковГУ

Domino Staudinger/aza-Wittig/Mannich Reaction: An Approach to Diversity of Di- and Tetrahydropyrrole Scaffoldsстатья

Прикрепленные файлы