Аннотация:Вопросительные наречия образа действия могут грамматикализоваться в союзы, вводящие сентенциальные комплементы (придаточные дополнительные) (Boye, Kehayov 2016). Мы представляем исследование одного конкретного случая, показывающее, что такой процесс может поддерживаться употреблением таких слов в других союзных функциях.Русское вопросительное наречие "как" широко используется в функции подчинительного союза, который может вводить событийные сентенциальные дополнения, придаточные образа действия, сравнительные и временные, а также, с некоторыми синтаксическими и стилистическими ограничениями -- придаточные причины (РГ-80, Арутюнова 1988, Кобозева, Инькова 2018). Встает вопрос о временной последовательности появления указанных типов употреблений.На материале памятников древнерусского языка мы показываем, что эволюция слова как шла не по линии последовательного расширения его семантических функций, а по линии их сужения, так как в древнерусском языке оно могло использоваться и как союз, вводящий помимо указанных типов придаточных клауз также пропозициональные сентенциальные дополнения и полярные косвенные вопросы, и реже - придаточные определительные. Manner question words may grammaticalize into complementizers (Boye, Kehayov 2016). We present a case study showing that in some languages this process may be reinforced by other uses of such expressions outside complement clauses.The Russian question word kak ‘how’ is largely used in subordination. It marks both adverbial clauses of comparison, complement clauses denoting events, manner complements and adverbial temporal clauses (Shvedova 1980; Arutyunova 1988; Kobozeva, Inkova 2018). It is less known that this subordinator may introduce adverbial clauses of reason.Considering these basic functions of kak, the question arises, which of the five uses are source constructions and which have developed later. This paper is aimed at answering this question, based on the analysis of the diachronic corpora of Old Russian and the data in historical grammars.