|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ПсковГУ |
||
Самоорганизация молекулярных каликс[4]ареновых трубок на поверхности и в растворахНИР
- Руководитель НИР: Пучнин К.В.
- Участники НИР: Горбунов А.Н., Дриго Н.А., Сакович М.В., Чешков Д.А.
- Подразделение: Кафедра химии нефти и органического катализа
- Срок исполнения: 1 января 2014 г. - 31 декабря 2015 г.
- Номер договора (контракта, соглашения): 14-03-31674
- Номер ЦИТИС: 01201453418
- Тип: Фундаментальная
- Приоритетное направление научных исследований: Энергоэффективность и энергосбережение
-
Рубрики ГРНТИ:
- 31.21.15 Вопросы строения и стереохимия
- 31.21.19 Общие синтетические методы
-
Ключевые слова:
молекулярные каликсареновые трубки, самоорганизация на поверхности, димерные капсулы
-
Описание:
Проект посвящен изучению самоорганизации молекулярных каликсареновых трубок в растворах и на поверхности. Предполагается осуществить синтез каликсареновых трубок, несущих мочевиновые фрагменты, а также синтез молекулярных трубок с «якорными» тиольными группами. На основе полученных соединений планируется исследовать способность каликсареновых трубок к самоорганизации как в растворе, так и на поверхности. Так, на основе молекулярных трубок, содержащих мочевиновые фрагменты, предполагается получение капсул, связанных циклической системой водородных связей, и изучение динамических характеристик полученных капсул. В случае каликсареновых трубкок, несущих тиольные группы, планируется получение тонких плёнок на золоте и изучение возможности их применения в качестве компонентов сенсоров. Предполагается, что полученные результаты позволят достичь более глубокого понимания механизмов самоорганиции молекул этого класса и, впоследствии, осуществлять дизайн новых супрамолекулярных систем, обладающих заданной устойчивостью.
-
Основные результаты:
Были синтезированы новые каликсареновые трубки, несущие мочевиновые фрагменты, являющиеся продуктом взаимодействия октааминокаликсареновой трубки и различных изоцианатов (толлилизоцианата, 4-метоксифенилизоцианата, 4-пентоксифенилизоцианата). В зависимости от концевого заместителя мочевинового фрагмента, у полученных трубок наблюдалась различная растворимость. Так, окта-4-метоксифенилмочевиновая трубка хорошо растворима в хлороформе, в свою очередь, окта-толлилмочевиновая трубка в хлороформе растворима слабо. Были проведены эксперименты по образованию полученными мочевиновыми трубками молекулярных капсул. В ряде случаев удалось получить в спектрах ЯМР сигналы, характерные образованию тримерных капсул с одной мочевиновой каликсареновой трубкой и двумя двумя каликсаренами, несущими тозилмочевиновые фрагменты. Также была получена новая каликсареновая трубка, несущая тиоацильные группы, и произведена её дальнейшая модификация до каликсареновой трубки, несущий якорные тиольные группы. Наличие якорных тиольных групп у молекулы каликсареновой трубки позволяет получать тонкие самоорганизующиеся плёнки на поверхности золота.
- Добавил в систему: Пучнин Кирилл Владимирович
Источник финансирования НИР
| грант РФФИ |
Этапы НИР
| # | Сроки | Название |
| 1 | 1 января 2014 г.-31 декабря 2014 г. | Синтез каликсареновых трубок с мочевиновыми и тиольными заместителями |
| Результаты этапа: | ||
| 2 | 1 января 2015 г.-31 декабря 2015 г. | Изучения капсулообразования каликсареновых трубок и получение SAM-пленок |
| Результаты этапа: За время проведения проекта проведена следующая работа: 1) Получены путём восмистадийного синтеза описанные ранее каликсареновые трубки, содержащие две и четыре гидроксильные группы на одном из ободов молекулы. 2) Из полученных каликсареновых трубок в условиях реакции Мицунобу были синтезированы каликсареновые трубки, содержащие две и четыре тиоацильные группы, ранее не описанные в литературе. 3) Подобраны условия для трансформации каликсареновых трубок, содержащих тиоацильные группы, в трубки, содержащие «якорные» тиольные группы. 4) Исследована реакция исчерпывающего нитрования каликсареновых трубок, выяслнилось, что наличие заместителей различной природы не влияет на конечный продукт реакции – во всех случаях получается каликсареновая трубка, содержащая восемь нитрогрупп. 5) Подобраны условия восстановления каликсареновой трубки, содержащей восемь нитрогрупп, установлено, что получаемая каликсареновая трубка, содержащая восемь аминогрупп, неустойчива, в связи с чем получение её рекомендуется производить непосредственно перед последующими синтетическими стадиями. 6) Для дальнейшей модифицировании октаминовой каликсареновой трубки получены различные изоцианаты состава OCNArOR, где R варьируется от CH3 до С14H29. 7) Исследована реакция взаимодействия октааминовой каликсареновой трубки с различными изоциантами, выделено и охарактеризовано три новых каликсареновых трубки, содержащих восемь мочевиновых фрагментов. 8) Синтезированы описанные в литературе каликсарены, содержащие на верхнем ободе мочевиновые фрагменты, а на нижнем – н-пентильные группы. 9) Изучено межмолекулярное взаимодействие мочевинсодержащих каликсареновых трубок с мочевинсодержащими каликсаренами, обнаружено образование в неполярных апротоных растворителях тримера сотава каликсарен-трубка-каликсарен. 10) Проведены температурные исследования образования капсул на основе каликсареновых трубок, установлено, что в ряде случаев образование капсул возможно только при преодалении определённого температурного барьера. | ||
Прикрепленные к НИР результаты
Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".