|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ПсковГУ |
||
Синтез 5-йод-2-аминопиридина и его постмодификации по двум реакционным центрамкурсовая работа (Специалист)
- Научные руководители: Ионова Виолетта Алексеевна, Абель Антон Сергеевич
- Автор: Ан Георгий Сергеевич
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Кафедра: Кафедра органической химии
- Год защиты: 2025
- Курс: 3
- Аннотация: Катализ комплексами переходных металлов надежно закрепился в промышленном синтезе лекарственных препаратов за последние 40 лет. В качестве исходных соединений для синтеза фармацевтически важных продуктов по реакциям кросс-сочетания часто используются галоген производные гетероциклов. Известно, что в этих реакциях хлор- и бром-замещенные производные являются менее активными, чем соответствующие йод-производные. Коммерчески более доступные гетарилбромиды могут быть переведены в соответствующие гетарилйодиды с выходами близкими к количественным по Cu-катализируемой реакции обмена галогена, с использованием простых источников йода (например, йодидов щелочных металлов). Целью данной работы является синтез 5-йод-2-аминопиридина из бром-замещенного предшественника – важного промежуточного продукта в синтезе биологически активных соединений и лекарств, в котором дальнейшие модификации могут проводиться по двум реакционным центрам: атому галогена или амино-группе. Последнее демонстрирует синтез 6-йод-2-фенилимидазо[1.2a]пиридина, а аминирование 5-йод-2-аминопиридина N-boc- пиперазином в условиях медного катализа является ключевой стадией в синтезе прекурсора Ribociclib. Дополнительной задачей является поиск оптимальных условий проведения медь-катализируемого C(sp2)-N сочетания исходя как из 5-бром-, так и из 5-йод-2- аминопиридина. Полученные в ходе работы данные будут использованы для синтеза различных йод- производных гетероциклов из бром-замещенных исходных соединений, которые являются коммерчески более доступными. Результаты медь-катализируемого аминирования 5-бром- и 5-йод-2-аминопиридина будут использованы для сравнения двух подходов к C(sp2)-N сочетанию: Cu-катализируемой реакции и Ni-катализируемой реакции в условиях фотокатализа.
- Добавил в систему: Ионова Виолетта Алексеевна