Аннотация:Впервые осуществлено N-арилирование производных биспидина в условиях реакции Чана-Лама-
Эванса.
Установлены процессы, снижающие эффективность реакции Чана-Лама-Эванса для производных
биспидина – протонирование и образование устойчивых комплексов с солями меди.
Подобраны реакционные условия, приведшие к увеличению выхода целевого продукта по сравнению
с выходом в классических условиях. Доказана возможность протекания реакции Чана-Лама-Эванса с
участием производных биспидина в отсутствии дополнительного основания. Подобран
биспидиновый лиганд, улучшающий результат реакции.
Впервые получены, выделены и охарактеризованы 3 новых производных биспидина, содержащих
связь N-Ar, а также ряд побочных продуктов. Обнаружена тенденция к увеличению выхода реакции
при переходе от акцепторных к донорным заместителям в пара-положении арилборных кислот.
Проведено сравнение результатов фенилирования одного и того же производного биспидина в
условиях реакций Чана-Лама-Эванса и Бухвальда-Хартвига, которое показало, что вторая идет со
значительно большим выходом, но это достигается путем использования дорогого катализатора и
создания жестких условий протекания реакции.