|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИСТИНА ПсковГУ |
||
Механизм стереоселективного синтеза 2-бромстиролов из 3-фенил-2,3-дибромпропановых кислотдипломная работа (Бакалавр)
- Научный руководитель: Сазонов Петр Кириллович
- Автор: Везирова Ельнара Эмиль гызы
- Тип: Бакалавр
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова, Филиал МГУ имени М.В. Ломоносова в г. Баку
- Год защиты: 2019
- Аннотация: В реакциях кросс-сочетания с участием винилгалогенидов важным аспектом является стереохимия замещения и стереоизомерная (Z/E) чистота продуктов, что делает актуальным разработку методов получения индивидуальных Z- и E-изомеров β-бромстиролов. В дипломной работе детально изучен механизм стереоселективного синтеза β-бромстиролов, влияние растворителя, основания, добавок солей тетрабутиламмония, а также заместителя в ароматическом кольце на скорость и стереоселективность реакции. Сформулированы практические рекомендации по проведению реакции декарбоксилирующего элиминирования: а) Оптимально проведение реакции в ДМФА с третичным амином в качестве основания, использование неорганических оснований и водного ДМФА снижает скорость и Z-селективность реакции. б) Для максимальной Z-селективности в случае субстратов с электронодонорными группами следует проводить реакцию в присутствии соли общего иона, [н-Вu4N]Br. Найденные закономерности дают новые подтверждения механизма реакции, а именно, конкуренции согласованного анти-элиминирования с E1-элимированием через карбокатионный интермедиат. Методом ИК спектроскопии зафиксировано образование β-лактонов в ходе реакций , но показано, что β-лактоны не являются интермедиатами в образовании β-бромстиролов.
- Добавил в систему: Сазонов Пётр Кириллович