ИСТИНА

В работе изучена реакция присоединения группы CF2 к каркасу C2-C70(CF3)8, протекающая по двум возможным механизмам: нуклеофильного присоединения карбанионов с последующим внутримолекулярным замещением и [2+1] циклоприсоединения карбенов. Установлено, что в ходе реакции образуется не менее 2 изомерных моноаддуктов C70(CF3)8(СF2). Строение новых соединений определено методом рентгеноструктурного анализа. Изомерные дифторметиленфуллерены охарактеризованы методами хромато-масс-спектрометрии, спектроскопии ЯМР 19F, поглощения в УФ и видимой областях, и флуоресцентной спектроскопии. Электрохимические свойства метанофуллеренов исследованы методом и циклической вольтамперометрии. Для объяснения региоселективности реакции привлечены квантово-химические расчеты на уровне теории функционала плотности (PBE/TZ2p). Продемонстрировано ориентирующее влияние групп CF3 на функционализацию исходного C2-C70(CF3)8.