ИСТИНА

В научной литературе известно прямое получение 1-фосфонометил-2-тиогидантоинов из глифосата, полученные ранее соединения показали сильную гербицидную активность на сорных культурах [1]. Однако метод получения таких соединений напрямую требует двустадийный подход (рис. 1) – реакция с изотиоцианатами в щелочной среде с дальнейшим кипячением в кислой среде с низким выходом целевых продуктов. В нашей научной группе было обнаружено, что получающийся в результате многостадийного синтеза диэтилглифосат I самоконденсируется с изотиоцианатами при кипячении с ацетонитрилом в течение часа с высокими выходами целевых продуктов без необходимости добавления иных катализаторов: при использовании любых оснований выходы резко уменьшаются с образованием иных продуктов реакций. На данном этапе мы остановились на получении новых диэтил 1-фосфонометил-2-тиогидантоинов. Последние легко можно перевести в целевые фосфористые кислоты реакцией методом МакКенна [2] в мягких условиях с использованием TMSBr: таким образом фосфористые кислоты получаются с количественными выходами без необходимости гидролиза в кислых условиях. Работа выполнена при финансовой поддержке РНФ (проект № 23-23-00207).