ИСТИНА

Углеводные остатки в фуранозной форме часто встречаются в составе различных биомолекул клеточной поверхности многих грибов и бактерий. Они играют ключевую роль в процессах распознавания данных микроорганизмов иммунной системой хозяина . Важнейшими патогенами, которые содержат в составе клеточной стенки галактофуранозу, являются бактерии Mycobacterium tuberculosis, бактерии рода Arthrobacter и плесневый гриб Aspergillus Fumigatus. У данных бактерий остатки галактофуранозы связаны с углеводной цепью β(1→6)-гликозидной связью. На данный момент известно достаточно мало способов получения β(1→6)-связанных олигогалактофуранозидов, в то время как они являются перспективными структурами для создания диагностикумов и вакцин нового поколения. Принципиально новым и крайне удобным методом синтеза фуранозидов является пиранозид-фуранозидная перегруппировка, в ходе которой пиранозный цикл изомеризуется в фуранозный с сохранением всех заместителей и их конфигураций. Ранее данная реакция осуществлялась лишь на моносахаридных блоках. В данной работе изучалась возможность перегруппировки сразу нескольких остатков олигасахаридов в фуранозную форму в условиях кислотно-катализируемого сульфатирования . Исследования, проведённые в рамках данной работы, позволили осуществить перегруппировку обеих моносахаридных остатков в β(1→6)-дисахаридах и отследить скорость и последовательность перегруппировки. Полученные результаты свидетельствуют о возможности разработки нового метода синтеза галактофуранозидных цепей исходя из легко доступных пиранозидных.